Compuestos Orgánicos

Compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.

Muchas veces se creyó que los compuesto llamados orgánicos se producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio.

Características

Composición

dada. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos.

Carácter covalente

Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.

Combustibilidad

Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química.

Abundancia

El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000 compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos.

Propiedades físicas

Clasificación de los compuestos orgánicos

Tipos de hidrocarburos

Alcanos: se denominan también parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyo carbono se une a través de un enlace covalente sencillo. Se denomina de acuerdo con el numero de carbono que poseen de la siguiente manera: con un carbono, metano; con dos etano; con tres propano; y así sucesivamente, butano, pentano, exano, eptano, octano, nonato, decano, undecano, etc.

Alquenos: se denominan también olefinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuya cadena carbonada uno o mas enlaces dobles. El alqueno mas sencillo posee dos carbonos y se denomina eteno o etileno ( CH2 = CH2). Otros son propeno, butano, centeno y así sucesivamente. La terminación usa para sus nombres es - eno. Se pueden generar diferentes tipos de alquenos a partir de un hidrocarburo con igual numero de carbono y un solo enlace doble, ya que la posición del doble enlace puede variar ; por otra parte puede haber mas de un enlace doble en un alqueno, y en tal caso reciben el nombre general de dienos, trienos y así sucesivamente.

Alquinos: poseen cadenas carbonadas con uno o mas enlaces triples. El alqueno mas sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricación de plásticos. La terminación de sus nombres es - ino.

Hidrocarburos aromáticos: estos compuestos se caracterizan por tener un olor fragante asociado, en un principio, a sustancias de origen vegetal. La estructura de estos compuestos revela que son derivados del benceno, compuesto cíclico con un anillo central que representa tres dobles enlaces. Algunos compuestos aromáticos son los siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.

Derivados de los hidrocarburos

Clasificación y características

Ácidos orgánicos: se denominan también ácidos carboxílicos. Poseen el grupo funcional de carboxilo. Son importantes en la producción de polímeros, fibras, películas y pintura. Algunos ácidos orgánicos conocidos son: a) ácido fórmico: se extrae del aguijón de las hormigas y abejas, y se usa en la industria de los cultivos y los colorantes; b) ácido acético: principal componente del vinagre. Es u liquido de color penetrante. Se usa como vinagre comercial, en medicinas, e la producción de plásticos, de seda al acetato, limpiadores de vidrios y fármacos; c) ácido cítrico: sólido incoloro de sabor ácido que se encuentra en muchas plantas y frutas cítricas, como el limón, la naranja y otras. Se usa para la preparación de bebidas cítricas, en farmacia, en la industria textil y de curtidos entre otros; d) ácido ascórbico o vitamina C: compuesto de sabor ácido agradable, hidrosoluble, de fácil oxidación. Se destruye durante la cocción de alimentos y es esencial en la dieta humana porque el organismo no lo produce. Se encuentra en frutas cítricas y previene el escorbuto, las infecciones, y la gripe común; e) ácidos grasos: están presentes en grasas y aceites y se clasifican en saturados e insaturados. Algunos son: el ácido laurico en el coco, miristico en la mantequilla, esteárico en grasas de animales entre otros

Ésteres: son compuestos que se forman a partir de los ácidos orgánicos. Tienen el grupo funcional éster y poseen un agradable sabor y olor. Se usan en perfumes para dar olor artificial a diferentes tipos de flores. El olor a muchas frutas se debe a la presencia de ésteres. Por ejemplo: el antranilato de metileno en uvas, el acetato de amilo en peras, etc

Alcoholes: son de gran utilidad como disolventes. Poseen el grupo funcional oxidrilo o hidroxilo. Algunos de los mas conocidos son los siguientes: el etanol, liquido incoloro y aromático presente en las bebidas alcohólicas, se obtiene por fermentación de azucares, por destilación del vino o por síntesis a partir del acetileno.

Amidas: se forman a partir de los ésteres y tienen el grupo funcional amida en su estructura. Incluyen a un grupo de compuestos de importancia medicinal como las sulfas, entre ellas la sulfanilamida, usada como antibiótico. También incluyen a las proteínas que están compuestas por aminoácidos unidos por enlace de amida, y forman así un biopolímero. Las proteínas constituyen la mayor parte del peso corporal seco

Aminas: son bases orgánicas de un olor fétido, capaces de cambiar el papel tornasol rojo en azul debido a su carácter básico. Son solubles en agua y poseen el grupo funcional amino en su estructura. Incluyen los alcaloides tóxicos, como cafeína, morfina, cocaína y nicotina, además de algunas hormonas como la epinefrina, que aceleran el ritmo cardiaco y elevan la presión arterial. Otra aminas son: la anilina, que es un liquido aceitoso, incoloro y toxico y de olor suave característico, usado como disolvente y en la obtención de colorantes; la metilamina, dietilamina y trimetilamina, todas derivadas a partir del amonio.

Aldehídos: se usan en la fabricación de perfumes debido a sus olores penetrantes y gratos. Los aldehídos poseen el grupo funcional aldehídico. Algunos aldehídos son: el formaldehído, también conocido como metanal o popularmente formol, usado como antiséptico y preservante, así como en el esmalte de uñas como endurecedor; y el benzaldehido, que tiene olor a almendras amargas y se usa en perfumes y algunos colorantes. Dentro de este grupo de los aldehídos también están muchos azucares, llamados en general aldosas, como la glucosa.

Cetonas: se usan como disolvente. Poseen el grupo funcional carbonilo o ceto. Algunas cetonas son: la acetona, también llamada propanona, disolvente de esmalte de uñas, de barnices y pinturas; este compuesto también se forma en el organismo en grandes cantidades cuando una persona se somete a hambrunas prolongadas o cuando la persona es diabética, y se genera un estado de cetosis y acidosis. La mucosa, una cetona de olor agradable, es usada en perfumes.

Derivados halogenados: estos compuestos `poseen halógenos, como cloro, fluor, bromo y yodo. Los más abundantes son los derivados del cloruro. Entre estos se encuentran el cloruro de etilo, el bromuro de etilo, el cloroformo entre otros.

Propiedades químicas

1. Los compuestos orgánicos están formados por muy pocos elementos químicos:

* Elementos Organógenos: son los que están presentes en la gran mayoría de los compuestos orgánicos. Entre ellos tenemos a: C, H, O, N.

* Elementos Secundarios: son los elementos que están presentes en algunos compuestos orgánicos, entre ellos tenemos al sodio, magnesio, calcio, hierro, bromo, cloro, silicio.

2. Esencialmente son covalentes, es decir que hay compartición de electrones entre sus átomos, aunque excepcionalmente existen compuestos iónicos como los alcóxidos, jabones, detergentes, etc..

3. No se disuelven en el agua porque son sustancias apolares, pero son solubles en disolventes apolares como el benceno (C6H6), tetracloruro de carbono (CCl4), ciclohexano (C6H12), disulfuro de carbono (CS2), etc..

4. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, es decir que no soportan altas temperaturas (por lo general menores de 400°C), por esta razón muchos de ellos se refrigeran para retardar su descomposición.

5. En estado líquido no conducen la electricidad.

6. Casi todas las sustancias orgánicas son combustibles (por poseer carbono e hidrogeno), como por ejemplo: los derivados del petróleo, gas natural, alcoholes, etc..

7. Sus reacciones químicas son mas lentas que los compuestos inorgánicos y su rendimiento es menor porque suele producirse una mayor cantidad de reacciones secundarias.

8. Presentan el fenómeno de isomería. Los isómeros son compuestos que tienen igual formula molecular pero diferente estructura molecular, por ello sus propiedades son diferentes.